Michael Jackson încerca din răsputeri să evite falimentul spre sfârșitul vieții sale, însă, la cinci ani după moartea sa, pe 25 iunie 2009, averea starului continuă să crească, grație unor afaceri prospere. „Michael Jackson aduce mai mulți bani acum ca niciodată”, a declarat Zack Greenburg, autorul cărții „Michael Jackson Inc.”, publicată recent în Statele Unite și care vorbește despre „imperiul” Jackson din domeniul afacerilor. „Regele muzicii pop” încerca să evite falimentul în perioada care a precedat moartea sa, în urmă cu cinci ani, în timp ce starul american efectua repetiții intense pentru un nou turneu mondial ce urma să îi aducă încasări spectaculoase. De atunci, fondul care administrează averea megastarului – Michael Jackson Estate – în numele moștenitorilor acestuia, mama și cei trei copii ai săi, a încasat peste 700 milioane de dolari, afirmă Zack Greenburg.
Totuși, familia Jackson a trecut prin numeroase încercări dificile. Mai întâi, moartea cântărețului, care a fost înmormântat în cimitirul Forest Lawn, în apropiere de Los Angeles. Apoi, au urmat o serie de procese, declanșate de acea moarte neașteptată. Cel mai mediatizat a fost cel al medicului Conrad Murray, care îl trata pe artist împotriva insomniei și i-a administrat puternicul anestezic ce i-a fost fatal starului american.
Conrad Murray a recunoscut în cele din urmă că este vinovat de omucidere involuntară și a fost condamnat la patru ani de închisoare. El a fost eliberat în octombrie 2013, după ce a petrecut aproape doi ani în închisoare. Apoi, a avut loc procesul civil intentat de mama cântărețului, Katherine, contra AEG Live, organizatorul ultimului turneu al starului. Katherine Jackson i-a acuzat pe reprezentanții acestei companii de faptul că au angajat un medic incompetent, însă a pierdut procesul.
Executorii testamentului cântărețului, John Branca și John McClain, au început să lucreze pentru bunăstarea familiei Jackson la scurt timp după moartea artistului. Ei trebuia să obțină venituri foarte repede, pentru a achita uriașele datorii contractate de megastar în ultimii cinci ani de viață. În perioada de vârf a carierei sale, Michael Jackson, despre care Zack Greenburg spune că „a schimbat pentru totdeauna felul în care gloria poate fi capitalizată”, obținea venituri de circa 100 milioane de dolari pe an, prin intermediul unor albume precum „Thriller”, lansat în 1982, al cărui succes însă nu a mai fost egalat ulterior.
Megastarul a cumpărat apoi catalogul muzical al trupei The Beatles, cu 47,5 milioane de dolari, în 1985, iar această investiție are o valoare estimată în prezent la 1 miliard de dolari. Însă acuzațiile de pedofilie aduse împotriva starului american la mijlocul anilor 2000 au lăsat urme adânci. Michael Jackson, care a locuit într-o vreme în Bahrain, a fost pe punctul de a-și vinde mult iubita lui fermă, „Neverland”.
În ultimii ani de viață, cântărețul cheltuia enorm și se împrumuta pentru a-și plăti datoriile, care ajunseseră la 500 de milioane de dolari. Acela a fost momentul în care celebrul cântăreț a decis să susțină din nou un turneu mondial, în 2009. După moartea lui, una dintre primele inițiative ale executorilor testamentari a constat în lansarea filmului „This is It”, un lungmetraj ce prezenta imagini de la ultimele repetiții ale cântărețului și care a generat încasări de peste 200 milioane de dolari pe plan mondial.